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Fibao Una perspectiva molecular en medicina
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  TÉRMINO DEL GLOSARIO correspondiente a:  Q
Quinolona:
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Fecha de incorporación al glosario: 21-3-2013 Fecha de la última modificación: 21-3-2013
A la izquierda se muestra la estructura molecular del ciprofloxacino, un antibiótico conocido que es una fluoroquinolona. La parte de la molécula coloreada en púrpura es común a todas las quinolonas. A la derecha podemos ver la estructura molecular de la ADN girasa de Streptococcus aureus (dos subunidades, púrpura y azul) en complejo con un fragmento de ADN (cián) y ciprofloxacino (rojo, modelo de esferas).
Definición: Las quinolonas son antibióticos de amplio espectro sintetizados artificialmente. Estructuralmente, todas las quinolonas comparten la estructura básica de la quinolina, a partir de la cual, mediante cambios en las cadenas laterales de los carbonos 1, 5, 6, 7 y 8 de la molécula, se generan las diferentes variantes.

 

Desde el descubrimiento de la primera quinolona se han sintentizado ya varias generaciones de este tipo de antibióticos. Una gran proporción de las quinolonas son en realidad fluoroquinolonas, llamadas así porque en el carbono 6 o 7 de la estructura básica incluyen un átomo de flúor.

 

El mecanismo de acción de las quinolonas es bien conocido. Interfieren en la replicación del ADN bacteriano al unirse a la ADN girasa, o topoisomerasa bacteriana. Las topoisomerasas se encargan de mantener el nivel de superenrollamiento de la doble hélice de ADN.  Ejercen su función mediante dos actividades básicas: corte (actividad nucleasa) y empalme (actividad ligasa) en la cadena de ADN. Las quinolonas inhiben la actividad ligasa de las toposiomerasas, aunque dejan intacta la actividad nucleasa. Como resultado, la topoisomerasa corta constantemente el ADN bacteriano en fragmentos que luego no son empalmados de nuevo. Esta fragmentación masiva del ADN bacteriano provoca la muerte de la bacteria.